Bukti tertua dari keberadaan manusia di Karibia terdapat di selatan Banwari, Trinidad, yang diperkirakan berasal dari 7.000 tahun yang lalu. Situs Banwari ini termasuk ke dalam era Archaic (pra-keramik), yang penghuninya dikenal dengan istilah manusia Ortoiroid. Bukti arkeologi paling awal dari pemukiman manusia di Hispaniola diperkirakan berasal dari tahun 3.600 SM, yang disusul dengan kemunculan pemukiman di Cuba pada tahun 3.100 SM.
Sementara di Antigua, keberadaannya diperkirakan muncul pada tahun 2.000 SM. Situs-situs ini tidak ditemukan di Kepulauan Windward dan adanya perbedaan teknologi penggunaan alat-alat Archaic menunjukkan bahwa manusia-manusia purba pertama penghuni Karibia berasal dari Amerika Tengah. Dimana tepatnya komunitas Ortoiroid ini muncul masih merupakan hal yang tidak pasti.
Antara tahun 400 SM dan 200 SM, kebudayaan alat keramik dan agrikulturalis pertama, memasuki Trinidad dari Amerika Selatan. Budaya tersebut dikenal dengan nama Saladoid. Pemukiman mereka menyebar luas mulai dari sungai Orinoco di Trinidad menuju pulau-pulau lain di Karibia. Beberapa tahun setelah 250 SM, kelompok lainnya yaitu kebudayaan Barancoid, memasuki Trinidad.
Komunitas Barancoid menyebar di sepanjang sungai Orinoco, kemudian sekitar 650 SM kelompok lainnya mulai datang, yakni kelompok Arauquinoid. Kelompok-kelompok ini menyebar luas ke daerah-daerah lain di Karibia, dan menjadi rantai utama dan pertama dari sistem kebudayaan Karibia.
Sekitar 1300 SM, muncullah peranakan dari kelompok-kelompok ini yang disebut kelompok Mayoid di Trinidad. Kebudayaan Mayoid merupakan sistem budaya yang dominan di Karibia sampai masa kedatangan Spanyol.
